Boxed Versionen kann man auf jeden Fall verkaufen.
Bei Download-Software stellen sich viele Hersteller auf die Position, dass man ja nur eine Lizenz erworben hätte und dass diese nicht übertragbar sei. Festgelegt wird das alles in einer EULA, die laut Hersteller einen bindenden Vertrag darstellt.
Deutsche und europäische Rechtsprechung sieht das teilweise etwas anders, es gab hierzu einige wegweisende Urteile, nach denen der Weiterverkauf gestattet ist:
http://www.zeit.de/digital/2012-07/eugh-software-lizens
Steht dem jedoch ein Aktivierungszwang der Software im Weg (DRM System), dann wird es für den Kunden problematisch, sein Recht auch durchzusetzen.
Was bei Services wie Steam funktionieren kann (wo die Käufe an einen Account gebunden sind), wäre, für jeden Softwarekauf eine eigene Wegwerf-Emailaddresse und einen eigenen Account zu verwenden. Den entsprechenden Login und das Passwort kann man dann mit der Software veräussern.